文档类型

文章

出版日期

10-18-2019

出版来源

有机化学杂志

卷号

15

出版商

Beilstein-Institut

评论

Creative Commons Attribution License 4.0

韦伯;莫尔迪克;苏瑞特，K. B.;波洛克;斯佩尔曼，a.l.;林奇;波利克;吉尔摩。贝尔斯坦J. Org。化学。2019年,15日,2473 - 2485。

https://doi.org/10.3762/bjoc.15.240

摘要

我们的本科生课课组长期专注于光致变色分子开关家族的缺电子类似物的制备和研究，以作为“光致变色光氧化物”的潜在应用，用于光致电荷转移的门控敏感性。我们先前报道了两种密切相关且更容易还原的喹唑啉类espirohexadienone (qshd)的光化学反应，其中PSHD的萘被喹啉取代。在目前的工作中，我们报道了我们对这些不对称qshd的电化学研究。除了短波长和光致变色的长波长异构体外，我们还发现了另一种明显的长波长异构体是通过电化学方法产生的。这种不同的长波长异构体源于螺旋环开环的不同区域化学。通过循环伏安法和1H NMR分析确定了两种长波长异构体的结构，并与计算模型相一致。这些结果与对称母PSHD的结果进行了比较，后者由于对称性，在电化学或光化学开环时只有一个可能的区域异构体。密度泛函理论计算的键长，键序和分子轨道允许这种差异光致变色和电致变色行为的qshd合理化。

关键字

循环伏安法，密度泛函理论，杂环，分子开关，光致变色光氧化物，螺环

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包含在

有机化学共性

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